對曾經歷 XP 升級Vista的用戶來說,除了操作與安全性的不適應,真正令企業客戶最頭痛的問題則是與現有軟體的相容性。因此許多民眾及中小企業對於Windows版本升級是抱著既期待又怕受傷害的心態來面對。隨著試用版開放下載後,由於操作介面與 Vista 的相似度極高,再加上測試版的一些軟體相容性問題,使得市場一度懷疑Window7是否只是換了包裝的Vista。據微軟官方表示,Windows 7具有比Vista 更強大的軟硬體相容性,硬體需求也較低,然而真正影響企業升級意願的因素,硬體並非關鍵,軟體相容性所產生的隱藏成本,才是企業真正要考量的問題。
根據弈飛資訊參與 Vista 與 Windows 7 相容性測試的資深工程師表示,很多企業主因為作業系統軟體相容性問題,即使新購置的電腦已經內建Vista ,仍會要求降級為XP,主要是關係日常營運商用軟體,無法在新的作業系統上執行,而原本的軟體開發商有的已經找不到了,就算還存在的, 也必須支付相當的授權費才能取得新的版本授權,這些隱藏成本遠遠高過硬體或作業系統的升級費用。